En 1991, el segundo año luego de haber vuelto a la Primera División, todavía teniendo a Manuel Pellegrini como DT, tampoco fue muy bueno, ya que terminó en el 9no lugar en la liga, pero alcanzó una importante semifinal de la Copa Chile, en la cual solo cayó con Universidad Católica en penales (4-3), luego de haber empatado 1-1 en los partidos de ida y vuelta.

Después el club  tiene unos años bastante difíciles, donde hasta 1998 no subió del décimo puesto, peleando lugares de la  parte baja de la tabla de posiciones.

Dentro de los malos resultados, en 1994 el equipo sufre la peor goleada de su historia (1-10) por parte de Universidad Católica.

Incluso en 1996 fue a la liguilla de promoción (descenso), en la cual perdió 1-0 contra Deportes Iquique de visita, y de local arrasó 5-1, manteniendo la categoría.

De todos modos, Palestino tuvo jugadores que destacaron, entre los cuales se cuentan: Anibal ‘Tunga’ Gonzalez (goleador de Primera Divisiòn en 1995), Marcelo Corrales y Jaime Valdés (este último finalmente fue transferido al fútbol italiano).

En 1999, de la mano de Ricardo Dabrowski, el equipo tuvo un buen cometido, clasificando para la liguilla final por el título (en el 7mo puesto), y terminando en la 6ta posición. También en este campeonato se cuenta la mejor goleada que ha tenido Palestino: 9-0 a Deportes Temuco.