Este periodo comenzó de manera discreta para el equipo, sin lograr tan malos resultados como la década pasada, pero el apoyo financiero siguió disminuyendo.
Un punto importante fue en 2004, cuando se declara la quiebra del equipo, para luego ser rematado y renaciendo como una sociedad anónima deportiva, y pasando a manos de otros dirigentes con más experiencia empresarial, en su mayoría miembros de la Fundación Belén 2000. Luego de esto, los resultados no mejoraron, e incluso el equipo tuvo que ir 2 veces a liguillas de promoción (2006 y 2009).
La excepción fue la temporada de 2008, cuando clasificó a la final contra Colo Colo luego de sortear los playoffs, en la cual fue derrotado por 3-1 pero oponiendo bastante resistencia a pesar de la diferencia de presupuestos en las planillas. Fue importantisimo cuando en el primer partido de la final, Palestino pudo empatar 1-1 a Colo-Colo teniendo 9 jugadores en el campo de juego, ya que habían sido expulsados Felipe Nuñez (portero) y Roberto Bishara (defensa).
La poca experiencia de los nuevos dirigentes se notó claramente cuando estos no aseguraron la renovación de al menos 5 jugadores importantes en el equipo, entre ellos toda la defensa, los cuales terminaron yendose a otros clubes.
Esto despotenció en demasía el equipo luego de la gran temporada de 2008, lo cual se vió reflejado directamente cuando en 2009 el equipo tuvo una pésima campaña, estando muy cerca del descenso a Primera B, salvándose milagrosamente en una infartante liguilla de promoción contra San Marcos de Arica. En Arica, Palestino venció cómodamente 2-0, pero en el partido de vuelta, el equipo especuló con el resultado, sufriendo 2 goles por parte de San Marcos, devolviendo el 2-0 y obligando a una definición por penales, la que ganó Palestino por 4-2.