En 2011, el equipo no comenzó mal, ya que con Gustavo Benitez como DT, en el campeonato de Apertura, Palestino remató 4to en la tabla de posiciones, clasificándose a la liguilla por el campeonato, siendo eliminado por O’Higgins. Caso totalmente contrario en el campeonato de Clausura, terminando en el 15 de la tabla de posiciones.
En 2012 se contrató al uruguayo Daniel Carreño para que se hiciera cargo de la dirección técnica, trayendo a varios jugadores de ese mismo pais al equipo. El resultado fue decepcionante, ya que se consiguió que el equipo terminara en el 15to lugar de la tabla de posiciones. Para el segundo semestre, se contrató a Emiliano Astorga como DT, teniendo resultados más que aceptables, ya que el equipo llegó en 3er lugar en el campeonato de Clausura de ese mismo año.
En el torneo de Apertura 2013, Palestino tuvo un buen torneo terminando 5to en la liga, clasificandose para la liguilla pre-Copa libertadores 2014. En dicha liguilla fue eliminado por Universidad de Chile. En cambio el torneo de Transición de ese mismo año solo fue regular: remató en el lugar 11.
A principios del 2014, la dirigencia de Palestino decide presentar el mapa de la Palestina Histórica en reemplazo de los números ‘1’ detrás de la camiseta. La comunidad judía y lobbistas sionistas denunciaron el hecho tal como si se estuviera ‘negando el derecho de Israel a existir’. Toda esta campaña contra la camiseta repercutió positivamente en la popularidad del equipo, ya que por un lado se hizo más conocido y dicha camiseta comenzó a ser encargada masivamente fuera de Chile.
El campeonato de Clausura de 2014 fue un buen campeonato de la mano de Emiliano Astorga, ya que el equipo terminó 4to en la fase regular, pero a la vez fue una gran decepción para los hinchas, pues clasificó a la liguilla para clasificar a la Copa Sudamericana 2015, pero perdió en partidos de ida y vuelta contra Cobresal (de visita pierde por 0-2 y de local gana 2-1), en partidos más que abordables.
A mediados de 2014, llega a dirigir Pablo Guede, quien causa toda una revolución en el juego del equipo, y sacando provecho de la mística de lo que significaba el Club Deportivo Palestino para los hinchas que lo apoyan desde Palestina y Medio Oriente en general. Esta mejoría en el equipo fuepotenciada por una generación dorada de canteranos que ya habían sido campeones en la serie sub-19 del año 2012. Tanto fue así que de los 7 refuerzos que trajo Pablo Guede, solo 2 de ellos fueron titulares. Ese mismo Campeonato Clausura 2014 remató 4to, clasificándose a la liguilla pre-Copa Libertadores. Esa liguilla la gana Palestino apabullando los partidos finales a Santiago Wanderers (3-1 de local y 6-1 de visita), clasificandose para la pre-Copa Libertadores después de 36 años. Esto significaba que debía jugar un partido de definición ida y vuelta para poder entrar a la fase de grupos de la Copa Libertadores 2015. También este año pudo haber clasificado a la Copa Sudamericana 2015, ya que llegó a la final de la Copa Chile 2014, hecho que hubiera sido inédito al quedar clasificado a 2 torneos internacionales el mismo año, pero lamentablemente perdió contra Universidad de Concepción 3-2 en el Estadio Fiscal de Talca.
En su participación de la fase previa de la Copa Libertadores 2015, elimina a Nacional de Uruguay, ganando 1-0 en Santiago, y perdiendo 2-1 en Montevideo. Esto posibilita que se clasifiquen para la fase de grupos junto a Deportivo Zamora (Venezuela), Montevideo Wanderers (Uruguay) y Boca Juniors (Argentina). En la fase de grupos peleó hasta la última fecha pero no pudo derrotar a Montevideo Wanderers en Santiago, lo cual motivó que no clasificara a la siguiente ronda.
De todos modos, la gran campaña de Pablo Guede en el Torneo Apertura 2015 (termina en cuarta posición en fase regular), le permite clasificar a la Liguilla Pre-Sudamericana Apertura 2015, perdiendo en la final contra Universidad Católica en partidos de ida y vuelta (gana 2-1 en la ida de local, pero pierde 4-1 en la vuelta de visita). También en este campeonato, Marcos Riquelme queda como máximo goleador con 11 anotaciones.
De todos modos, Palestino igual podrá clasificar a la Copa Sudamericana 2016, ya teniendo a Nicolás Córdova como DT, ya que al término del Torneo de Clausura 2016, rematando en 4to lugar, clasificó como ‘Chile 3’, es decir el equipo que obtuviera el mayor puntaje en la Tabla general acumulada en las Temporadas 2015-16, y que no estuviera ya clasificado a otra copa internacional.
La campaña de Palestino en la Copa Sudamericana 2016 fue espectacular: eliminó en primera fase a Libertad de Paraguay (1-0 en la ida de local y con un sorprendente victoria 3-0 de visita), también eliminó a Real Garcilaso de Perú, empatando 2-2 de visita en Cusco y ganando 1-0 en Santiago. En octavos de final vino la mejor actuación internacional del equipo de 2016: eliminan al poderoso Flamengo de Brasil (perdiendo 1-0 en la ida de local, pero ganando 2-1 de visita), con una actuación sobresaliente de Leonardo Valencia. En cuartos de final se enfrentarían contra San Lorenzo de Almagro (Argentina), quedando eliminados (perdieron 2-0 en Argentina y ganaron 1-0 en Santiago) pero con una excelente participación a nivel internacional.